Bài giảng Hóa học hữu cơ - Phan Thanh Sơn Nam (Bản đầy đủ)
TS Phan Thanh Sơn Nam
Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ
Khoa Kỹ Thuật Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM
Điện thoại: 8647256 ext. 5681
Email: [email protected]
1
Tài liệu tham khảo
[1] Paula Y. Bruice, ‘Organic chemistry’, fifth edition, Pearson
Prentice Hall, 2007
[2] Graham T.W. Solomons, Craig B. Fryhle, ‘Organic chemistry’,
eighth edition, John Wiley & Sons, 2004
[3] Francis A. Carey, ‘Organic chemistry’, fifth edition, McGraw-
Hill, 2003
[4] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, ‘Oragnic chemistry’, sixth
edition, Prentice Hall, 1992
[5] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam, ‘Hóa hữu cơ’, NXB
Đại Học Quốc Gia – HCM, 2007
[6] Trần Thị Việt Hoa, Trần Văn Thạnh, ‘Bài tập hoá hữu cơ’, NXB
Đại Học Quốc Gia – HCM, 2004
[8] Thái Doãn Tĩnh, ‘Cơ sở lý thuyết hoá hữu cơ’, NXB Khoa Học
Kỹ Thuật, 2000
[9] Trần Quốc Sơn, ‘Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ’, NXB Giáo Dục,
1979
2
NỘI DUNG CHÍNH
• Đồng phân của hợp chất hữu cơ
• Hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ
• Cơ chế các phản ứng của hợp chất hữu cơ
• Alkane
• Alkene
• Alkyne
• Alkadiene
• Hợp chất hydrocarbon thơm
• Dẫn xuất halogen
• Alcohol – Phenol
• Aldehyde – Ketone
• Carboxylic acid
3
Chương 1: ĐỒNG PHÂN
• Đồng phân: những hợp chất hữu cơ có
công thức phân tử giống nhau, công thức
cấu tạo khác nhau Æ tính chất hóa học, vật
lý, sinh học khác nhau
• Phân loại:
+ Đồng phân cấu tạo (phẳng)
+ Đồng phân lập thể: đồng phân hình học
(cis, trans), đồng phân quay (cấu dạng),
4
đồng phân quang học
I. Đồng phân cấu tạo
Do có sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử
trong mạch C
I.1. Đồng phân mạch C
n-butane
iso-butane
methyl cyclopentane
cyclohexane
C6H12
5
I.2. Đồng phân do vị trí các liên kết bội, nhóm chức
butene-1
OH
butene-2
C4H8
OH
1,2-
OH
OH
OH
OH
1,4-
1,3-
dihydroxy benzene
6
I.3. Đồng phân có nhóm định chức khác nhau
dimethyl ketone
C3H6O
propan-2-one
O
acetone
propionaldehyde
propanal
CHO
propionic aldehyde
COOH
Propionic acid
methyl acetate
C3H6O2
O
O
7
I.4. Đồng phân có nhóm thế khác nhau liên kết với
nhóm định chức
C4H10O
diethyl ether
O
O
methyl propyl ether
8
II. Đồng phân lập thể
II.1. Đồng phân hình học
II.1.1. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học
• Xuất hiện khi phân tử có 1 bộ phận cứng nhắc
Æ cản trở sự quay tự do của các nguyên tử ở
đó
• 2 nguyên tử liên kết với cùng 1 nguyên tử của
bộ phận cứng nhắc phải khác nhau
9
• Thường xuất hiện ở các hợp chất có chứa:
C=C, C=N, N=N, hệ liên hợp, vòng phẳng 3
hay 4 cạnh
abC=Ccd: a ≠ b, c ≠ d
Cl
Cl
H H
10
II.1.2. Danh pháp của đồng phân hình học
a. Hệ cis-trans: abC=Cab
• Nhóm thế tương đương nằm cùng phía
mặt phẳng liên kết π Æ cis
• Khác phía Æ trans
H3C CH3
H3C H
H H
H CH3
cis-butene-2
trans-butene-2
11
b. Hệ Z-E: abC=Ccd
a>b c>d
Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog: dựa theo thứ
tự ưu tiên trong bảng HTTH của nhóm thế
a, c cùng phía so với mặt phẳng nối đôi: Z
(zusammen)
a, c khác phía so với mặt phẳng nối đôi: E
(entgegen)
12
35 17
Br Cl
(E)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene
(Z)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene
I F
9
53
Br F
I Cl
•Lưu ý: Khi dùng Z-E, chú ý Z, E không
phải luôn trùng với cis, trans
Cl
Cl
H
Cl
Cl
F
H
Br
Z-, cis-
E-, cis-
13
II.1.3. Đồng phân hình học của abC=Nd và
aN=Nb
a.abC=Nd
• Trước đây, dùng hệ syn-, anti-, nhưng
không chính xác nên hiện nay dùng hệ Z-E
• a>b: a, d khác phía so với mặt phẳng nối
đôi Æ E, cùng phía Æ Z
• Đối với aldoxime
H3C OH
C N
H
H3C
C N
OH
H
syn-acetaldoxime
(E)-acetaldoxime
anti-acetaldoxime
(Z)-acetaldoxime
14
• Đối với ketoxime: Cùng 1 chất, có thể gọi là
syn- hay anti- !!!
H3C
H3C
OH
C N
C N
OH
anti-phenyl-p-tolylketoxime
syn-p-tolyl-phenylketoxime
syn-phenyl-p-tolylketoxime
anti-p-tolyl-phenylketoxime
Æ hệ syn-anti không chính xác Æ
chuyển sang hệ Z-E
15
II.1.4. Đồng phân hình học của hợp chất chứa C=C
liên hợp
a(HC=CH)nb
C6H5
H
H
H
trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
cis,cis-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
cis,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
H
C6H5
H
H
C6H5
H
C6H5
H
H
C6H5
H
C6H5
H
H
* Số đp hình học của hệ liên hợp C=C
N = 2n-1 + 2p-1
n: số nối đôi liên hợp
p = n/2 nếu n chẵn
17
p = (n + 1)/2 nếu n lẻ
II.1.5. Đồng phân hình học của vòng no 3, 4
cạnh
• Được bố trí trên 1 mặt phẳng Æ các nhóm thế
không thể quay tự do Æ xuất hiện đồng phân
hình học
* Các nhóm thế tương đương cùng phía mặt phẳng
Æ cis, khác phía Æ trans
COOH
H
H
HOOC
H
HOOC
H
COOH
cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
trans-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
18
II.1.6. Cách xác định và so sánh các đồng phân
hình học
a. xác định khoảng cách giữa các nhóm thế
Khoảng cách giữa 2 nhóm thế tương đương
trong đồng phân cis < trans
H H
H Cl
Cl H
Cl Cl
3.7 Å
4.7 Å
19
b. Moment lưỡng cực
• 2 nhóm thế giống nhau aHC=CHa
H H
H Cl
Cl H
Cl Cl
μcis (1.89D) > μtrans (0D)
• 2 nhóm thế khác nhau aHC=CHb (a ≠ b)
•2 nhóm thế cùng hút hay cùng đẩy điện tử:
μcis > μtrans
•2 nhóm thế có tính chất điện tử ngược nhau:
20
μcis < μtrans
Tải về để xem bản đầy đủ
458 trang
11720
Free
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài giảng Hóa học hữu cơ - Phan Thanh Sơn Nam (Bản đầy đủ)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
File đính kèm:
- bai_giang_hoa_hoc_huu_co_phan_thanh_son_nam_ban_day_du.pdf
